Perjanjian Sunda Kelapa

Dalam buku orang Portugis yang berjudul Itinerario (terbitan 1596), Sunda Kelapa disebut sebagai Simda Calapa. Kota ini, bersama dengan Bantam (Banten), Charabom (Cirebon), dan Lapara (Jepara) berada di Pulau Java Mayor (Bali disebut sebagai Java Minor).
Bangsa Porugis memang bangsa Eropa yang pertama kali mengunjungi Sunda Kelapa. Ketika itu, pada 1513, empat kapal Portugis dipimpin de Alvin merapat di pelabuhan Sunda Kelapa. Turut serta dalam pelayaran tersebut Tom Pires, seorang inspektur perpajakan.

Dalam paparannya, Tom Pires menjelaskan, Sunda Kelapa merupakan pelabuhan utama yang paling baik dan paling ramai. Pelabuhan ini dalam dan tertata dengan baik. Di situ keluar masuk kapal-kapal dari Sumatra, Jawa, Madura, Palembang, Malaka, Lawe, Tanjungpura, Makassar, dan lainnya. Tentang ibu kota kerajaan dikatakannya bahwa Raja Sunda bersemayam di kota Dayo, yang letaknya dua hari perjalanan dari Kalapa.
Beberapa tahun kemudian, orang Portugis lainnya dipimpin oleh Enrique Leme mengunjungi Sunda Kelapa. Dia membawa barang-barang untuk Raja Samian (dalam logat Portugis disebut Sang Hyang), yang dalam sejarah dikenal sebagai Raja Surawisesa di Kerajaan Sunda (1521-1535). Leme akhirnya diterima baik dan pada 21 Agustus 1522 dibuat "Perjanjian Sunda Kelapa".

Dalam perjanjian persahabatan tersebut, orang-orang Portugis diizinkan membuat benteng dan gudang. Kemudian, sebuah padrao dengan tulisan bahasa Porto didirikan di atas tanah yang telah ditunjuk. Padrao itu pada 1918 ditemukan di tepi Jalan Prinsen Straat yang sekarang disebut Jalan Cengkeh dan Jalan Kali Besar Timur I.
Pada dokumen perjanjian, saksi dari Kerajaan Sunda adalah Padam Tumungo, Samgydepaty, e outre Benegar e easy o xabandar, i.e. Yang Dipertuan Tumenggung, Sang Adipati, Bendahara dan Sahbandar Sunda Kelapa. Sementara itu, saksi dari pihak Portugis, seperti dilaporkan sejarawan Porto bernama Joao de Barros, ada delapan orang. Saksi dari Kerajaan Sunda tidak menandatangani dokumen, mereka melegalisasinya dengan adat istiadat melalui "selamatan".

Pengamatan Tom Pires sama dengan kesaksian Chou Ku-fei dalam karyanya Ling-wai-tai-ta pada 1178. Dia menyebut bahwa pelabuhan Kerajaan Sunda dalamnya 60 kaki (20 meter). Dalam perjalanan laut atau darat orang akan menyaksikan rumah-rumah penduduknya yang berderet sepanjang tepi kedua pantai. Penghidupan penduduknya dari pertanian. Rumah mereka terdiri dari tiang yang ditancapkan di tanah, ditutup dengan atap atap dari kulit kayu atau daun rumbia. Ruangannya disekat-sekat dengan papan kayu, yang diikat dengan rotan. Baik yang laki-laki maupun yang perempuan mengenakan kain di pinggang, kepalanya tertutup rambut yang panjangnya setengah inci.